Agent de Di Gregorio, via le profil Instagram de l'agence de gestion Ca. Sportmanagement, a publié une violente colère contre le club de la Juventus, coupable d'avoir mis à la porte son client après une saison plutôt décevante. Dans l'histoire publiée sur Instagram, on lit : 20 nouveaux joueurs en deux saisons, 3 entraîneurs en deux saisons, 3 managers en 2 saisons : ce sont les chiffres qui font la vraie différence. Di Gregorio termine quatrième du classement Sofascore devant Milinkovic-Savic et Sommer, vainqueur du championnat et deuxième. La direction française dépense 130 millions pour 3 attaquants imprésentables : pour couvrir la dépense folle, elle rejette entièrement l'échec saisonnier sur le gardien acheté par la direction précédente en la personne du directeur sportif Giuntoli comme meilleur gardien de Serie A à 26 ans. » La déclaration sur les réseaux sociaux continue ainsi : « Buts encaissés Juventus 34-Inter 35, buts marqués Juventus 61-Inter 82, le bavardage est nul. Di Gregorio a un contrat de 3 ans avec la Juventus. Il débutera à la retraite et pendant le marché nous comprendrons toutes les opportunités. Il figure sur la short list de plusieurs clubs européens. Nous ne sommes pas pressés, nous exigeons le respect de ceux qui ont toujours été présents même quand il aurait été plus facile de s'asseoir sur le banc et de discuter. . . .